Gordon Townsend le dice a sus dos hijas pequeñas, Amy y Kim, que él y su madre se están divorciando porque la monogamia no es realista. Esta chica es un desastre sigue la historia veintitrés años después: Amy es una chica fiestera que bebe mucho y que se acuesta con medio mundo mientras escribe para una revista para hombres. Además está en una relación casual con un adicto al gimnasio llamado Steven, quien se sintió atraído por ella porque primero pensó que ella "parecía un chico". Un día su despiadada jefa inglesa, Dianna, le asigna que escriba un artículo sobre un encantador y exitoso médico deportivo llamado Aaron Conners. Pronto todo se sale de lo profesional y Aaron quiere salir con ella después de su primer encuentro sexual, y para asombro de Amy, ella también quiere salir con él. Pero el camino hacia un final feliz para los dos no está garantizado, ya que sus perspectivas sobre el amor y las relaciones son completamente diferentes.
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