Oz (Chris Klein), Finch (Eddie Kaye Thomas), Kevin (Thomas Ian Nicholas) y Jim (Jason Biggs) son cuatro compañeros en el último año de la preparatoria que se han hecho una promesa entre ellos: antes de graduarse perderán la virginidad. La idea surge luego de que su amigo Chuck Sherman (Chris Owen) dice haber perdido la suya durante una fiesta. La fiesta de graduación es el límite que tienen para cumplir la hazaña y esta se acerca a pasos acelerados… Cada uno intenta cumplir su cometido siguiendo una estrategia distinta: Oz comienza a cantar para llamar la atención de las chicas, Finch esparce rumores en torno a su virilidad, Kevin intenta persuadir a su novia de que es una buena idea hacerlo y Jim falla estrepitosamente en cualquier intento y termina siendo sermoneado por su padre en torno a la sexualidad.
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