En el vibrante centro de Filadelfia, Cheryl, una joven afroamericana lesbiana trabaja apasionadamente en una tienda de alquiler de películas junto a su mejor amiga, Tamara. Cuando descubre un antiguo y polémico filme de los años 30, despierta una inmensa curiosidad en Cheryl por descubrir todo lo relacionado con una enigmática actriz negra conocida como "la mujer sandía", cuya verdadera identidad es Fae Richards, una mujer quien interpretaba arquetipos raciales y clasistas. Determinada a desentrañar la historia detrás de la mujer sandía, Cheryl emprende una investigación para realizar un documental acerca de los problemas raciales que se vivían en la industria cinematográfica durante la década de 1930 y 1940. A medida que conoce todo lo relacionado con el pasado de Fae, incluyendo su carrera y vida íntima, Cheryl se ve envuelta en una inesperada relación con Diana, una mujer blanca que desafiará sus propias convicciones, poniendo a prueba su amistad con Tamara.
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