Annie es una niña huerfana de 10 años de Harlem abandonada por sus padres biológicos cuando era un bebé. Ella pasa cada momento de cada día intentando evitar la ira de su cruel madre adoptiva, la señorita Hannigan. Sin embargo, las cosas mejoran para Annie cuando tiene un encuentro muy público con Will Stacks, un magnate local con ambiciones de convertirse en alcalde. La campaña de Stacks no va muy bien hasta que conoce a Annie y la invita a su casa por sugerencia de su asistente de confianza, Grace y su ambicioso asesor de relaciones públicas, Guy. Mientras tanto, lo que originalmente fue concebido como un truco de relaciones públicas para ganarse a los votantes escépticos se convierte en algo mucho más personal cuando el magnate se da cuenta de que la personalidad alegre de su pequeña amiga es mucho más que su buena suerte. El musical de Broadway de 1977 regresa a la pantalla grande con Annie.
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