Después de que Alex Sperling, un alumno destacado de la universidad de Harvard, pierde su pasantía de verano, decide que lo mejor pasar el resto de sus vacaciones en Los Ángeles para trabajar para su primo Roger, el "ganador" de la familia. Desafortunadamente, Roger no es el exitoso hombre de negocios ha dicho que es, quien después de haber abandonado Harvard ahora se ha convertido en un limpiador de piscinas de lujosas mansione. Tras una serie de percances que obligan a Alex y Roger a ocupar la mansión de uno de los clientes de Roger, ambos fuerzas con una conocida local de nombre Laura para iniciar un negocio de acompañantes profesionales. A medida que el negocio comienza a crecer con rapidez, los chicos se encuentran atrapados en medio de situaciones extravagantes. De los productores de American Pie (1999) y Loco por Mary (1998).
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