El video de inicio, con las llamadas de broma, es un video real filmado por Judd Apatow cuando él y Adam Sandler eran más jóvenes. Las otras dos personas que aparecen en este video son Janeane Garofalo y Ben Stiller.
Adam Sandler rechazó el papel de Donny en Bastardos sin gloria (2009) para interpretar a George Simmons en esta película. Eli Roth asumió el papel de Donny.
Judd Apatow ha dicho que, si Adam Sandler no hubiera podido asumir el papel de George Simmons, lo más probable es que hubiera elegido a Paul Rudd o Jason Bateman.
Como no se considera un director muy visual, Judd Apatow contrató al respetado director de fotografía Janusz Kaminski para que le diera un toque visual a la película.
La película se basa libremente en el período en que Judd Apatow trabajó para Garry Shandling, aunque George Simmons no se basa en Shandling.