En la comedia Jack y Jill, dirigida por Dennis Dugan (No te metas con Zohan), el exitoso ejecutivo de publicidad, Jack Sadelstein, se prepara para el evento anual que lo aterroriza, la visita de su hermana gemela, la necesitada y extravagante Jill, con motivo al Día de Acción de Gracias. Desde niños, Jack destacaba como el gemelo talentoso, mientras que su hermana estaba relegada a un segundo lugar en todos los aspectos. Con el tiempo, él creció para ser un exitoso padre de familia y ella permanece soltera y, tras la muerte de su madre, más sola que nunca. Al llegar, Jill provoca una serie de complicadas situaciones que causan la molestia de Jack, quien, sin embargo, entiende que su hermana está pasando por un proceso difícil. Ante ello, accede a ayudarle a cumplir una serie de actividades que Jill desea hacer en su estancia en Los Ángeles. Cuando Jack esta trabajando para cerrar un trato con el actor Al Pacino, decide aprovechar la fijación que el actor ha desarrollado en su hermana para lograrlo, pero eso implica abusar de la confianza, recién ganada, con ella.
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