Cuando eran estudiantes de la Universidad, Julianne y Michael, mejores amigos, se prometieron casarse a los 28 años en caso de que ambos siguieran solteros. Los años los llevaron por diferentes trayectos y ahora Julianne es una exitosa crítica de restaurantes en Nueva York, soltera y cercana a cumplir los 28 años. Tres semanas antes de su cumpleaños, Michael le llama para darle una gran noticia: en pocos días, Michael se casará con una joven estudiante llamada Kimmy. La situación decepciona y preocupa a Julianne, quien se da cuenta que se ha enamorado de su amigo y no quiere perder la oportunidad para pasar el resto de su vida a su lado. Así, decide viajar a Chicago, días previos antes de la boda y recurrir a todas las tácticas necesarias para impedir el festejo y recuperar a Michael.
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