En Playing Cupid, comedia romántica dirigida por David Weaver (Raise a Glass to Love), en una escuela secundaria de Austen, la maestra Kerri Fox presenta el Concurso Anual de Negocios a sus alumnos, que se trata de una competencia a nivel distrital que permite a los estudiantes crear un negocio y los niños donarán las ganancias a la escuela. Una de las alumnas, Clara, no puede elegir una idea de negocio, pero obtiene la inspiración que tanto necesita mientras está sentada en el restaurante de su padre, David, llamado Cantina Corazón, donde observa como otra maestra se conecta con otro hombre mientras habla de libros. Así Clara decide iniciar una empresa de búsqueda de pareja llamada Cupido Clara y su prueba final para probar el éxito de su idea es unir, románticamente, a su maestra Kerri y su padre divorciado, quienes se muestra escépticos y divertidos con sus planes, pero poco a poco descubren que tienen más en común de lo que pensaban.
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