Bill es el líder indiscutible del Club de los Perdedores y una especie de alter ego para Stephen King. Es quien reúne a sus amigos para llevar hasta las últimas consecuencias la venganza en contra de Pennywise por haber matado a su hermano Georgie. En la etapa adolescente, Bill fue interpretado por Jonathan Brandis, quien era una de las estrellas infantiles más populares de la época después de papeles en La historia sin fin 2, Sidekicks y Ladybugs. Tristemente, Brandis se suicidó en 2003.
En It, Bill crece para convertirse en un famoso escritor de best-sellers. El papel que ahora le pertenece a James McAvoy estuvo a cargo de Richard Thomas en 1990. Como casi todos los actores que interpretaron en ese momento la versión adulta del Club de los Perdedores, Thomas era bastante reconocido, sobre todo por su papel como John-Boy en la serie de los 70: Los Waltons.
Aún con su característico lunar en la cara, Thomas realizó una interpretación bastante convincente como el hombre en que se había convertido Jonathan Brandis, aunque todos nos preguntamos a qué hora le había salido un lunar en la cara. Tampoco conquistó la fama y su carrera decayó drásticamente y ha sobrevivido gracias a los pequeños roles en televisión, apareciendo en series como Touched by an Angel, The Practice y recientemente como el Agente especial, Fran Gaad en The Americans.