Richie siempre era quien contaba chistes malos e inoportunos. Seguramente no lo reconocen porque ha cambiado mucho desde entonces, pero el joven actor que lo interpretó es nada más y nada menos que Seth Green, famoso por prestarle la voz a Chris en Padre de familia, ser el creador de Robot Chicken y la voz de Howard the Duck en Guardianes de la Galaxia.
Como adulto, Richie Tozier alcanza sus sueños infantiles y se convierte en comediante. Está en la cima del éxito cuando Mike lo llama para destruir a Pennywise de una vez por todas. Harry Anderson, el actor que interpretó a Richie como adulto, tenía una trayectoria muy parecida gracias a sus apariciones en programas como Saturday Night Live, Cheers y Night Court. Desde los 90 su carrera ha cambiado los sets por las actuaciones en vivo y sólo aparece de vez en cuando como estrella invitada en algunas series, como 30 Rock.