El actor interpretó a Damien, el otro amigo looser de Cady. Él tuvo menos oportunidades que Bennett:pudo conseguir algunos papeles menores en comedias de cine y televisión, y después fue un personaje recurrente en Looking, la serie de HBO. En el 2014 salió del clóset públicamente y le propuso matrimonio a su novio en el mismo Starbucks en el que se habían conocido un año antes. Actualmente sigue haciendo pequeños papeles en series, a veces tan pequeños que su personaje no tiene nombre, como el que hizo este año en GLOW en dónde sólo se le describe como: 'Chico guapo'. También hace Standup y este año completó una gira titulada Yass! You're Amazing.