Ésta fue una de sus últimas películas como protagonista. Ahí interpreta a Susanna Kaysen, quien tiene trastorno límite de la personalidad, aunque ella misma se cuestiona si esto es cierto o no. Esto la lleva a alejarse de su casa para ser sometida a terapia en el Hospital Claymoore, en donde conoce a varias chicas con diversos conflictos.
Una de las cosas más importantes que sucedieron alrdedor de esta cinta es que Winona la produjo con toda la intención de llevarse un Óscar, pero su actuación fue opacado por la más o menos recién llegada Angelina Jolie, quien se llevó la estatuilla por mejor actriz de reparto, mientras que nadie se acordó de Ryder. En su momento incluso se alegó que esa frustración había sido la causante del desliz en Saks. La cinta es excelente y se puede ver en Amazon Prime Video.