Desde muy temprana edad, Matt Damon demostró que tenía toda la madera para convertirse en una estrella de Hollywood. En la edición de 1998 de los Premios Oscar, junto a su mejor amigo, Ben Affleck, ambos se hicieron acreedores a un reconocimiento en la categoría de Mejor guión original por su trabajo en Mente indomable. Al mismo tiempo Damon recibió su primera nominación como Mejor actor.
Alguien de la talla de Damon, con una trayectoria de décadas, ha trabajado con cientos de actores importantes, con Leonardo DiCaprio, George Clooney, Robin Williams y más estrellas de alto perfil. Sin embargo, una de las memorias que más atesora el actor de AIR: La historia detrás del logo es haber compartido el escenario con una estrella ya fallecida.
Si bien esta película tuvo una acogida muy deficiente en su momento y ni siquiera alcanzó a recuperar su presupuesto en taquillas, Damon todavía recuerda con cariño su colaboración con este actor. Fue a través de una entrevista con FandomWire que el actor de 53 años rememoró el momento en el que trabajó, según sus propias palabras, con el "mejor intérprete".
En 2005, Damon interpretó a los hermanos de cuentos de hadas en la película de El secreto de los hermanos Grimm junto a Heath Ledger, quien moriría tres años después de hacer la película. "Fue genial. No exagero cuando digo esto, pero es el mejor actor con el que he trabajado. [Su muerte] es algo que nunca superaré", dijo Damon en el encuentro sobre Ledger, de quien mencionó era verdaderamente "un tipo especial cuya luz era demasiado brillante para este mundo".
Si bien fue la única película en la que Damon y Ledger colaboraron juntos, el actor tuvo la oportunidad de formar parte de Batman: El caballero de la noche, aunque rechazó la propuesta. A Damon se le ofreció el papel del fiscal Harvey Dent, quien se convirtió en Dos Caras en el transcurso de la película, en la obra maestra de Christopher Nolan, en la que Ledger brilló como el villano Joker. Sin embargo, la estrella de Bourne tuvo que cancelar por problemas de agenda , ya que se suponía que debía rodar al mismo tiempo una película en la que su papel era más importante.
Al fina, Aaron Eckhart quien asumió el papel en lugar de Damon. A pesar de que no tuvieron otra película juntos, nadie puede quitarle el grato recuerdo a Matt Damon de su tiempo con Heath Ledger en El secreto de los hermanos Grimm. Si quieres ver la cinta donde salen ambos, Ledger y Damon, puedes encontrarla por Amazon Prime Video y Apple TV+ para alquilarla.