Antes de que llegara a cines una película con un par de vaqueros homosexuales como protagonistas, el camino para su realización fue largo y lleno de rechazos. En 1997 el escritor Larry McMutry y la guionista Diana Ossana adaptaron el cuento de Annie Proulx para una cinta llamada Secreto en la montaña, pero ningún estudio quiso llevar a cabo el proyecto hasta que cayó en manos del director de La Vida de Pi.
Antes de que Ang Lee fuese el encargado de dirigir Secreto en la Montaña fue Gus Van Sant quien llevó la batuta para este proyecto. El director de Elephant buscaba actores muy reconocidos para cubrir los papeles principales de la cinta pues creía firmemente que necesitaban de un elenco fuerte con actores famosos. Van Sant contó para la revista Variety que en su búsqueda obtuvo negativas por parte de quienes compartieron pantalla en Once Upon a Time in… Hollywood como por el actor de Oppenheimer y otros más:
Pregunté a los candidatos habituales: Leonardo DiCaprio, Brad Pitt, Matt Damon, Ryan Phillippe. Todos dijeron que no
Por su parte Diana Ossana que además de coescribir el guion fue productora de la película, confirmó al medio IndieWire que "todos estos caballeros fueron contactados para el proyecto" pero declinaron por varias razones. Aunque Ossana no entró en detalles, sí se sabe por qué Matt Damon no pudo aceptar el papel.
Durante una entrevista con Entertainment Weekly, el actor y productor de Air explicó con humor que, aunque le hubiese gustado participar en Secreto en la montaña, tenía una buena razón para decir que no. Damon dijo que cuando Gus Van Sant quería hacer la película con él y Joaquin Phoenix él se dirigía a Italia para filmar El talento de Mr. Ripley seguida de Todos los caballos bellos por lo que relató:
Gus quería hacer Secreto en la montaña justo después. Yo le dije: 'Gus, voy a hacer una película gay y luego una película de vaqueros, ¡no puedo seguir con una película de vaqueros gays después!’
Al final, Van Sant abandonó el proyecto para dirigir la cinta biográfica Milk, por la cual Sean Penn recibió el Oscar a Mejor Actor Principal, y Secreto en la montaña terminó en manos de Ang Lee. Con este director los puestos de Ennis del Mar y Jack Twist fueron cubiertos con las interpretaciones de Heath Ledger y Jake Gyllenhaal quienes dieron vida al proyecto tras creer en él.
Rompiendo todos los estigmas, Secreto en la montaña fue un gran éxito y estuvo nominada a 8 premios de la Academia, incluidos Ledger y Gyllenhaal por su actuación y Rodrigo Prieto por la fotografía -quién está nominado nuevamente para la próxima edición de los Oscar-. La cinta se llevó los galardones a Mejor dirección, Mejor guion adaptado y Mejor banda sonora. Todos los actores que declinaron deben haberse arrepentido al menos un poco.