Tras las interpretaciones de Tobey Maguire y Andrew Garfield, el arácnido volvió a la gran pantalla en 2017 con una nueva entrega titulada Spider-Man: De regreso a casa. Tom Holland fue seleccionado como el nuevo Peter Parker quien se unió al Universo Cinematográfico de Marvel apareciendo en Capitán América: Civil War, para un año después, protagonizar su propia película junto a Zendaya, Michael Keaton y Marisa Tomei.
Más allá de ser su debut en el UCM, Spider-Man: De regreso a casa marcó la primera vez que el británico trabajó al lado de la actriz de Euphoria, su actual pareja y quien da vida a MJ. Los actores volvieron a repetir sus papeles en Spider-Man: Lejos de casa y Spider-Man: Sin camino a casa. La cuarta entrega del arácnido ya tiene luz verde, y se espera que tanto Holland como Zendaya regresen en una épica aventura junto a otros superhéroes.
Siendo novios y compañeros de trabajo, Zendaya y Holland han generado una peculiar tradición en torno a Spider-Man. Los dos actores suelen ver la primera película, aunque no precisamente con objetivos laborales. Los papeles de Peter Parker y MJ guardan un lugar especial para los actores, en especial, por todas las memorias que hicieron juntos, además de ser el lugar donde conocieron a personas increíbles durante los días de grabación.
En una entrevista al medio de comunicación Extra, Holland reconoció que, de vez en cuando, él y Zendaya miran Spider-Man: De regreso a casa para recordar viejos tiempos. "Zendaya y yo (...) vemos 'Spider-Man' y recordamos cuando teníamos 19 años e hicimos esas películas", dijo el actor. "Me encantan esas cintas y me encanta saborear esos momentos, así que trato de no verlas con tanta frecuencia como me gustaría porque es muy especial. Es un gran lujo, un gran regalo poder sentarse y revivir tu juventud", expresó Holland respecto a lo que siente al rememorar las viejas experiencias.
Holland también compartió que suelen ver mucho el trabajo del otro. Por ejemplo, la actriz de El gran showman le dio su opinión sobre su reciente proyecto, The Crowded Room. "Ella lo vio conmigo mientras lo editábamos. Le enviaba episodios y le preguntaba qué pensaba, así que definitivamente lo ha visto más veces de las que hubiera esperado que lo viera", explicó. Los rumores de que los coprotagonistas tenían una relación sentimental comenzaron en 2017, pero no se confirmó que salieran hasta 2021, cuando fueron fotografiados besándose en un semáforo en Los Ángeles. Desde entonces han sido abiertos sobre lo que hacen para divertirse, aunque tienden a mantener los detalles de su relación en privado.