Hayden Schlossberg estudió historia en la Universidad de Chicago con planes de asistir a la facultad de derecho. Fue en la preparatoria que conoció a quien se convertiría en su socio, Jon Hurwitz. Durante su tiempo en la universidad, ambos vendieron su primer guion y se mudaron a Hollywood para comenzar su carrera en la industria del entretenimiento. Schlossberg y Hurwitz decidieron escribir una película stoner de bajo presupuesto, así surgió la comedia Harold y Kumar - aventura nocturna (2004), que más tarde fue seguida por Dos tontos en fuga (2008) y A Very Harold & Kumar 3D Christmas (2011). También escribieron y dirigieron la cuarta entrada teatral en la franquicia American Pie, American Pie: El reencuentro (2012). En 2018, crearon la serie Cobra Kai, una continuación de la franquicia de The Karate Kid para YouTube Premium, junto con su amigo cercano Josh Heald.