Graduado de Ringling Brothers y Barnum & Bailey Clown College en 1997, Steve-O fue uno de los alumnos que no fue seleccionado para el circo, por lo que regresó a su casa en Albuquerque, Nuevo México, para filmarse haciendo acrobacias peligrosas para presentarlas a las compañías de patinetas. Esto lo llevó a empezar una relación con la revista Big Brother en 1997. Durante seis meses trabajó como actor en Royal Caribbean Cruise Lines y luego le ofrecieron un trabajo en Hanneford Family Circus como payaso. Durante este tiempo, apareció en varios números más de la revista Big Brother y eventualmente su unió al equipo de trabajo detrás de la serie de televisión de MTV Jackass (2000-2002), que se convirtió en un éxito instantáneo y llevó a películas en 2002, 2006 y 2010. Steve-O también participó en El abuelo sinvergüenza (2013), la primera película de la serie con una historia. En 2022 regresa al mundo Jackass con Jackass Por Siempre.
