La joven actriz Jessica Lynn Skinner comenzó su carrera apareciendo en varios cortometrajes hasta que en 2018 obtuvo su primer papel importante como Riley Grossinger en la serie de Netfli American Vandal (2018-2019), una sátira de crímenes reales que explora las secuelas de una costosa broma de preparatoria que dejó a veintisiete autos de la facultad destrozados con imágenes fálicas. Jessica continuó con el papel de Kayla Landis en Trinkets (2019-2020), serie original de Netflix escrita por Kirsten "Kiwi" Smith sobre una adolescente que encuentra una conexión inesperada con dos compañeras de clase en su nueva escuela secundaria.