Posey asistió a la Universidad Estatal de Nueva York en Purchase, donde estudió drama. Consiguió su primer descanso en la televisión con el papel de Tess Shelby en la telenovela As the World Turns. El primer papel protagónico de Posey en un largometraje fue en el clásico de culto de Richard Linklater Rebeldes y confundidos (1993). En 1994, apareció en el cortometraje de Hal Hartley, Opera No. 1. A finales de la década de 1990, Posey coprotagonizó 32 películas independientes, lo que le valió el apodo de la "Reina de los indies". Entre estas películas se incluyen Personal Velocity, Basquiat, Clockwatchers, The Daytrippers, Party Girl, Henry Fool, y The House of Yes. Posey ha coprotagonizado en las películas de Christopher Guest, incluyendo cinco de sus documentales falsos. Interpretó a la antagonista en Josie y las gatimelódicas (2000). De 2001 a 2002, apareció en un ...
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