La modelo estadounidense, personalidad de los medios y socialité Hailey Bieber se formó como bailarina de ballet; su carrera de bailarina terminó debido a una lesión. La primera agencia de modelos con la que firmó Baldwin fue Ford Models, gracias a la que apareció en revistas como Tatler, LOVE y V e i-D. Su primera campaña comercial fue para la marca de ropa French Connection en el invierno de 2014. En octubre de 2014, Baldwin hizo su debut en la pasarela caminando para Topshop y la diseñadora de moda francesa Sonia Rykiel. En marzo de 2016, Baldwin firmó un contrato con la agencia de modelos de alto perfil de Nueva York IMG Models y desde entonces apareció en los principales anuncios de Guess, Ralph Lauren y Tommy Hilfiger. En 2005, a los nueve años, Baldwin apareció al lado de su familia en el documental de televisión Livin It: Unusual Suspects, y en 2009, hizo una aparición en un episodio del programa de televisión Saturday Night Live junto a su tío Alec Baldwin. También apareció en algunos videos musicales.