Cary Elwes se mudó de Londres a los Estados Unidos para estudiar drama en el Sarah Lawrence College, peró la escuela después de dos años para comenzar su carrera cinematográfica. Hizo su debut como actor en 1984 con la película de Marek Kanievska Another Country, basada libremente en las hazañas inglesas de los espías británicos, Burgess, Philby y MacLean, en la que interpretó a James Harcourt, un estudiante gay. Uno de sus personajes más reconocidos llegó temprano en su carrera: el de Westley en la ahora película de culto La princesa prometida (1987). Elwes tambipen es conocido por sus actuaciones como Robin Hood en Las locas aventuras de Robin Hood (1993), y como el Dr. Lawrence Gordon en Saw: el juego del miedo (2004). Tuvo papeles recurrentes en series de televisión como The X-Files en el 2001, Psych entre 2009 y 2014, y como el Alcalde Larry Kline en la tercera temporada de Stranger Things. Recientemente se unió a la tercera temporada de The Marvelous Mrs.Maisel.