Jimmie Fails y su amigo de la infancia, Joe Talbot, comenzaron a hacer cortometrajes juntos durante la preparatoria y en 2017 lanzaron un cortometraje llamado American Paradise que se estrenó en el Sundance Film Festival. Años más tarde crearon una campaña de Kickstarter para financiar The Last Black Man in San Francisco (2019), película que concibieron cuando eran adolescentes. La película es semi-autobiográfica y cuenta la historia de una versión ficticia de Fails, interpretada por el actor, que intenta recuperar una casa victoriana construida por su abuelo en San Francisco. La película fue el primer papel de actuación profesional de Fails y recibió críticas positivas. Su próximo proyecto es Pieces of a woman, sin fecha de estreno oficial aún.