Robert Cannavale nació el 3 de mayo de 1970, en Nueva Jersey, Estados Unidos. De padre italiano y madre cubana, Bobby creció en Coconut Creek, Florida, donde asistió a la escuela católica St. Michael’s Catholic School. Formando parte del coro estudiantil, Bobby participó en varios proyectos de teatro de la escuela, con lo que adquirió gusto por la actuación. Cuando tenía 13 años, sus padres se divorciaron y Bobby se fue a vivir con su madre a Puerto Rico, aunque regresó a Estados Unidos dos años más tarde.

Después de graduarse en la Union Hill High School, Cannavale se mudó de nuevo a Nueva Jersey y empezó a buscar audiciones, mientras trabaja en bares para mantenerse. Fue lector de la compañía teatral Naked Angels, antes de debutar como actor en el cine, con la cinta Night Falls on Manhattan (1997), posteriormente tuvo breves participaciones en cintas como El Coleccionista de Huesos (1999) y 3 A.M. (2001). El papel que lo dio a conocer como actor de carácter y empezó a consolidar su carrera fue el de Bobby Caffney, en la serie televisiva Third Watch.

Posteriormente participó en la temporada final de la serie Ally McBeal y en la miniserie Kingpin. En 2005, Bobby gano un premio Emmy, por su participación en la serie Will & Grace. Su trabajo en cines empezó a expandirse, donde participo en cintas como Snake son a Plane (2002), Shall We Dance? (2004) y The Night Listener (2006), además de continuar con una consolidada trayectoria televisiva, apareciendo en las series Sex & the City, Six Feet Under, Oz, Law & Order, Modern Family y Broadwalk Empire, donde el actor volvió a ganar un Emmy como mejor actor de reparto.