Rickey Thompson asistió a Millbrook High School, donde actuó regularmente en producciones teatrales y también fue acosado por ser gay. Durante este tiempo, Thompson publicó videos en YouTube sobre su experiencia con el acoso y la moda. Después de la secundaria para seguir una carrera en la industria del entretenimiento y decidió no ir a la universidad. Saltó a la fama por los videos cómicos que publica en Vine e Instagram. Acumuló 2.5 millones de seguidores cuando Vine cerró en 2016. Luego, Thompson comenzó a publicar videos cortos en Instagram y continuó aumentando su seguimiento en las redes sociales. Thompson decidió perseguir una carrera como actor y llegó a protagonizar la serie web de YouTube Foursome (2016-2018). Apareció en la comedia del 2022 Good Mourning y en el 2023 fue invitado en un episodio de la serie de televisión satírica de suspenso y terror psicológico de Amazon Prime Video Swarm.