Después de su graduación de la universidad, Jesse Moss se mudó a Washington, D.C., donde trabajó con el congresista Vic Fazio durante tres años, y finalmente ascendió para convertirse en asistente de políticas y redactor de discursos. Aunque disfrutaba de su trabajo en política, se sentía creativamente frustrado por lo que, tras conocer a la documentalista Christine Choy, decidió probar suerte en el cine. Renunció a su trabajo, se mudó a Nueva York en 1996 y comenzó a trabajar para ella. Más tarde, trabajó como productor interno en Cabin Creek Films para la aclamada documentalista Barbara Kopple. Su primer largometraje documental fue Con Man (2002), que explora la vida de James Arthur Hogue, un hábil impostor que fabricó una espectacular serie de identidades ficticias para sí mismo y logró ingresar a la Universidad de Princeton. Moss fue director y productor. Su película de 2014, The Overnighters, fue preseleccionada para el mejor largometraje documental en los Oscar. En 2020 presenta en el Festival de Sundance su nuevo trabajo: Boys State.