Kevin Chamberlin estudió actuación en la Escuela de Artes Mason Gross de la Universidad de Rutgers en New Brunswick, Nueva Jersey, y se graduó con un B.F.A. en actuación en 1985. Desde entonces actuó en numerosas puestas en escena en Broadway y fue nominado a tres premios Tony a lo largo de su carrera. Su debut cinematográfico fue en 1995, interpretando a Charlie, el difusor de bombas en Duro de Matar 3: La Venganza. Los siguientes años tuvo participación en numerosas series y apareció en películas como Camino a la perdición (2002), bajo la dirección de Sam Mendes. Interpretó a Bertram en la exitosa serie de Disney Channel, Jessie (2011-2015), y al Dr. Fusion en Teen Beach Movie (2013), película original de Disney Channel. En 2020 interpreta el papel de Sheldon Saperstein en el largometraje en Netflix dirigido por Ryan Murphy El baile (2020), protagonizada por Jo Ellen Pellman, cuyo elenco cuenta con Meryl Streep, Nicole Kidman y James Corden, entre otros.
