Nikole Beckwith comenzó su acercamiento al entretenimiento tocando en vivo con un puñado de bandas y cantando en el disco de 2005 de Tiger Saw "Sing!" y el lanzamiento de 2006 de Sam Rosen "The Look South". También estuvo involucrada con las comunidades de teatro, música y arte en Massachusetts y en 2004 se convirtió en la receptora más joven del Premio Johnson por excelencia y contribuciones a las artes en Merrimack Valley. Escribió y dirigió el largometraje de Stockholm, Pennsylvania (2015), sobre una joven que regresa a casa con sus padres biológicos después de vivir con su secuestrador durante 17 años, la cual se estrenó en el Festival de Cine de Sundance. También escribió dos episodios de la segunda temporada de la serie original de Youtube Impulse en el 2019. En 2021 estrena en el Festival de Cine de Sundance 2021 su segundo largometraje Together Together, una comedia protagonizada por Ed Helms y Patti Harrison que sigue la relación inesperada que se desarrolla entre una joven solitaria y un hombre soltero de unos cuarenta años que la contrata como madre sustituta.