Roberta Grossman codirigió su primera película, Sippie (1983), con la directora Michelle Paymar. La cinta era la biografía de la cantante y compositora de blues Sippie Wallace. En 1999, Grossman fundó Katahdin Productions con Lisa Thomas, con la que produjo películas documentales nominadas al Premio de la Academia y premios en festivales. Grossman escribió, produjo y dirigió muchos documentales históricos para varias redes, hasta 2005, que lanzó su primer largometraje, Homeland: Four Portraits of Native Action, un documental sobre luchas de justicia ambiental contemporáneas de nativos americanos. En 2008 lanzó Blessed Is the Match: The Life and Death of Hannah Senesh que fue transmitido por PBS, nominado para un Primetime Emmy y preseleccionado para un Premio de la Academia. Recientemente, Grossman produjo un documental sobre los archivos secretos del gueto de Varsovia durante la Segunda Guerra Mundial llamado Who Will Write Our History? (2018), basado en el libro del mismo nombre del historiador Samuel Kassow del Trinity College en Connecticut publicado en 2007.