Egresada de la licenciatura de teatro por la Universidad de Yale, Willa comenzó su carrera en televisión, en la comedia Alpha House (2013-2014). Más tarde, apareció en Scream: The TV Series (2015-2016), a lo largo de 23 episodios transmitidos en Netflix. En cine, ha participado en Blood Money (2017), Beach House (2017), The Goldfinch (2019) y, recientemente, en las series de televisión Little Women (2017) y House of Cards (2018), interpretando a Claire Underwood a los 20 años.