Timothy Greenfield-Sanders produjo y dirigió su primer documental en 1997 para Lou Reed: Rock and Roll Heart, sobre el legendario músico de rock. La película se emitió en abril de 1998 en la PBS American Masters y se estrenó en los Estados Unidos en el Festival de Cine de Sundance y en Europa en el Festival de Cine de Berlín. Se proyectó en más de 50 festivales de cine en todo el mundo y, en 1999, ganó un premio Grammy. Greenfield-Sanders exhibió "Thinking XXX", una serie de retratos desnudos de estrellas porno en la Galería Mary Boone en 2004. Durante las sesiones fotográficas de la exposición, dirigió un documental de HBO, también llamado Thinking XXX (2004), sobre las estrellas adultas. Entre 2008 y 2010, Greenfield-Sanders dirigió y produjo The Black List: Volumes 1, 2 and 3. Volume 1 (2008) se estrenó en el Festival de Cine de Sundance. The Black List ganó un Premio de Imagen NAACP al Mejor Documental. Su última película, Toni Morrison: The Pieces I Am (2019), que explora la extraordinaria vida y el arte de Toni Morrison, el legendario premio Nobel, se estrenó en el Festival de Cine de Sundance.