Kitao Sakurai comenzó su carrera como actor infantil, apareciendo en películas como Best of the Best 3: No Turning Back (1995) y Dogma (1999) de Kevin Smith. Posteriormente centró su atención en la cinematografía en videos musicales de hip-hop y en películas como Transformations (2006) de Edwin Decena y You Wont Miss Me (2009) de Ry-Russo Young. En 2003 ganó la atención como director gracias al cortometraje Coda, en el que un acto de violencia en el baño de la escuela se sale de control. En 2010, Sakurai escribió y dirigió Aardvark, el primer largometraje narrativo protagonizado por una persona ciega. En 2012 desarrolló y dirigió el talk-show de comedia The Eric Andre Show, que ha sido altamente calificado por la crítica y la audiencia. Producido por Tim Heidecker y Eric Wareheim, su cortometraje The Passage (2018), fue ampliamente aclamado y llegó ser contemplado para el Oscar. En 2020 dirige a Tiffany Haddish, Eric André y Lil Rel Howery en la comedia Bad Trip.