Jason Reitman empezó a hacer filmes desde la universidad, época en la que rechazó hacer películas comerciales para hacer sus propios cortos y dirigir comerciales. Su primer largometraje fue la comedia satírica Gracias por fumar (2006).

Con su segunda película alcanzó el estrellato: una comedia dramática sobre una adolescente embarazada, Juno: crecer, correr y tropezar (2008). Este filme fue nominado a cuatro premios Oscar, incluyendo mejor director para Reitman. Su siguiente película tambien fue aclamada por la crítica: Amor sin escalas (2010), la cual estuvo nominada a seis premios Oscar; Reitman repitió como mejor director y, además, fue nominado por el mejor guion adaptado.

Jason Reitman ha continuado con películas agradables a la crítica como Young Adult (2011), Aires de esperanza (2013) y Hombres mujeres y niños (2014). En 2018 estrenó tres películas: Tully (2018), The front runner (2018) y su primera película animada, The adventures of Beekle: the unimaginary friend (2018).