Oliver Jackson-Cohen asistió a la Compañía de Teatro Youngblood los fines de semana, y a los 15 obtuvo un pequeño papel en la serie Hollyoaks. Luego comenzó a lavar jarrones para una floristería como un trabajo para mantenerse financieramente entre audiciones. En 2008, interpretó a Phillip White en la adaptación de la BBC de Lark Rise a Candleford. Luego interpretó a Damon en la comedia romántica de 2010 Amor a distancia, protagonizada por Drew Barrymore y Justin Long, y fue uno los villanos la película Sed de venganza (2010) junto a Dwayne Johnson. Jackson-Cohen fue elegido para interpretar el papel del periodista Jonathan Harker en la serie de NBC Drácula en el 2013. En 2018, interpretó el papel de Luke Crain en la serie de Netflix The Haunting of Hill House, papel al que volverá para la segunda temporada en 2020. Tambien en 2020 participó en el thriller de horror protagonizado por Elisabeth Moss El hombre invisible (2020).