Jon Kenny es la mitad del famoso dúo cómico irlandés d'Unbelievables con Pat Shortt. Fueron un dúo muy exitoso hasta el 2000, lanzando One Hell of a Video, D'Unbelievables, D'Video, D'Telly, D'Mother y D'collection, y haciendo giras en los teatros de toda Irlanda, Reino Unido, Estados Unidos y en varios países de Europa. Produjeron 4 shows de gran éxito, además de varios videos, con los que alcanzaron el número uno en las listas de éxitos. Sin embargo, el grupo dejó de hacer giras después de que a Kenny le diagnosticaran linfoma de Hodgkin. Años más tarde, Kenny volvió a la comedia en solitario y actuó en toda Irlanda con su espectáculo unipersonal. Recientemente, trabajó con Martin McDonagh en la comedia dramática Los espíritus de la isla (2022), una cinta de comedia dramática que sigue a dos amigos de toda la vida que se encuentran en un callejón sin salida cuando uno de ellos decide abruptamente poner fin a su amistad, con consecuencias alarmantes para ambos.