Robert Montgomery comenzó su carrera como actor en el escenario, pero pronto fue contratado por MGM. Inicialmente asignados roles en comedias, pronto demostró que también era capaz de manejar los dramáticos. Protagonizó junto a Rosalind Russell el thriller de Richard Thorpe Night Must Fall (1937), por la que recibió una nominación al Premio de la Academia en la categoría del Mejor actor principal. Cuatro años después recibió su segunda y última nominación al Oscar por su actuación en la comedia romántica El difunto protesta (1941). Puso su carrera en pausa al inicio de la Segunda Guerra Mundial: condujo ambulancias en Francia hasta la evacuación de Dunkerque y cuando Estados Unidos entró en la guerra el 8 de diciembre de 1941, se alistó en la Marina y estuvo presente en la invasión de Normandía. Después de la guerra, regresó a Hollywood, y en 1947 hizo su primera película acreditada como director y su película final para MGM: Lady in the Lake, en la que interpretó al protagonista, Phillip Marlowe.