Josh James Brolin nació en Santa Monica, California, Estados Unidos, el 12 de febrero de 1968. Es hijo del también actor norteamericano, James Brolin, aunque creció alejado de la carrera y fama de su padre, en un rancho de California. Luego de separarse de su madre, su padre se casó con la actriz y cantante Barbra Streisand, lo que llevó a Josh a interesarse por el arte y el drama.
Empezó tomando clases de actuación y talleres breves en la secundaria. Su adolescencia, sin embargo, fue problemática, incluso confesó que robó autopartes para pagar drogas, en especial heroína, cuya adicción pudo controlar a tiempo.
Josh debutó en la exitosa cinta Los Goonies (1985) cuya participación, sin embargo, no le otorgó la fama y popularidad que le dio a otros de sus co estelares. Empezó a formar una carrera en la televisión, participando en series como Private Eye (1987), The Young Riders (1989), Winnetka Road (1994), entre otras. Por esa epoca, Josh volvió a tener oportunidades en el cine, en cintas como The Mod Squad (1999), Best Laid Plans (1999), El hombre sin sombra (1999) y Melinda, Melinda (2004)
En 2007, Brolin se unió al reparto de la cinta Grindhouse (2007), participando en el segmento Planet Terror, de Robert Rodriguez. Poco después, se integró al reparto de Sin lugar para los debiles (2007), celebrada cinta de los hermanos Coen, al lado de Javier Bardem y Tommy Lee Jones. Brolin, finalmente, se había convertido en un actor popular y solicitado, lo que le llevo a aparecer en cintas como Gangster americano (2007), Milk (2008), Hombres de negro 3 (2012), Oldboy (2013). Proximamente, el actor aparecerá endos filmes basados en cómics de Marvel: como Thanos, en la cinta Avengers: Infinity War; y como Cable en Deadpool 2.