Owen Cunningham Wilson nació el 18 de noviembre de 1968, en Dallas, Texas, Estados Unidos. Hijo de Robert y Laura, un productor de televisión y una fotógrafa, es hermano de los también actores Andrew y Luke. Durante su infancia y adolescencia, Owen tuvo diversos problemas en la escuela, considerado un alumno problemático y siendo expulsado de la Saint Mark’s School of Texas, tras lo cual fue enviado a un internado para terminar sus estudios: el New Mexico Military Institute.
Al finalizar, se enroló en la Universidad de Texas para estudiar literatura. Ahí, conoció a Wes Anderson, amigo y mentor, quien se convertiría en un colaborador muy importante en su carrera. Una vez terminada su educación, convenció a sus hermanos de mudarse con él a Los Ángeles con el fin de buscar una carrera como actores.
Luego de trabajar con Anderson en un cortometraje, ambos retomarían la historia para realizar la cinta Bottle Rocket (1996), en la que actuaría con su hermano Luke y también colaboraría en el guion. La cinta se convirtió en un éxito en el cine independiente, lo que llevo a los tres, a Owen, Luke y Wes a los grandes planos de Hollywood.
Owen participó en cintas como The Cable Guy (1996), Armageddon (1998) y Shanghai Kid (2000). Se reuniría con Anderson para la cinta The Royal Tenenbaums (2001) y participaría en la cinta de guerra Tras la línea enemiga (2001). Continuando su ascenso en Hollywood, con cintas como Zoolander (2001), Starsky & Hutch (2004), The Wedding Crashers (2005), Viaje a Darjeeling (2007), Marley y yo (2008), Medianoche en París (2011), entre otras.
Owen ha sido nominado al Oscar, por su participación en The Royal Tenenbaums y a un Globo de Oro por la cinta Medianoche en París (2011), de Woody Allen. A pesar del éxito profesional, la vida personal de Owen no ha ido de la forma esperada. Tras varias relaciones que fracasaron, el actor intentó suicidarse en 2007 y apenas fue rescatado.