Monica Raymund se graduó de la Juilliard School en la ciudad de Nueva York en 2008. En abril de 2008, apareció el drama legal NBC La ley y el Orden: Unidad de Victimas Especiales, en el episodio 17 de la temporada 9 titulado "Autority". De 2009 a 2011, protagonizó el drama criminal Fox Lie to me, donde interpretó a Maria "Ria" Torres, una detectora de mentiras humana; un dato curioso es que staba usando muletas debido a una lesión en la rodilla cuando audicionó para este papel. Desde 2011 hasta 2012, Raymund tuvo un papel recurrente en la tercera temporada del drama legal de CBS The Good Wife, donde interpretó a Dana Lodge, una asistente del fiscal del estado. En 2012, Raymund comenzó a protagonizar el drama de la NBC Chicago Fire. Interpretó a Gabriela Dawson Casey, la paramédica a cargo y candidata a bombero hasta el 2018 que confirmó que dejaría el programa después de seis temporadas. Raymund interpreta el papel protagónico de Jackie Quinones en el próximo drama de Starz Hightown.