Considerado uno de los actores más versátiles y populares del cine coreano, Lee Sung-Jae hizo su debut en televisión el drama de MBC The Love of Two Women (1995) y continuó apareciendo en numerosos programas antes de lanzar su carrera cinematográfica con la comedia romántica Art Museum by the Zoo (1998) junto a la superestrella Shim Eun-ha. El éxito de esta película le dio una atención considerable y llevó a que le ofrecieran muchos más papeles. Finalmente saltó a la fama como el líder de un pequeño grupo de matones en uno de los mayores éxitos de taquilla de Corea del Sur de finales de la década de 1990, la comedia Attack the Gas Station (1999) de Kim Sang-jin. Después demostró su versatilidad y recibió buenas críticas cuando asumió un papel en un tipo de película muy diferente, la consumada comedia negra Barking Dogs Never Bite (2000). En 2022, protagoniza la nueva película de acción de Netflix Carter.