Dan Bakkedahl asistió a la Universidad Estatal de St. Cloud en Minnesota, antes de completar sus estudios en la Universidad Estatal de Florida. Después de la universidad, estuvo de gira durante un año con el Repertory Theatre of America y se mudó a Chicago, donde se hizo un nombre en el Improv Olympic actuando en el influyente espectáculo de improvisación de dos hombres ZUMPF con su maestro Miles Stroth. Desde entonces continúa actuando regularmente en lugares de comedia. Su primer trabajo televisivo importante fue en The Daily Show de Comedy Central, donde se desempeñó como corresponsal de 2005 a 2007. Se mudó a Los Ángeles y tuvo papeles secundarios en las películas, pero se destacó pronto por sus trabajos en televisión. Se hizo mejor conocido por interpretar a Tim Hughes en la comedia de situación de CBS Life in Pieces (2015-2019) y como el congresista Roger Furlong en la serie de HBO Veep (2012-2019).