Andrew Tennant nació el 15 de junio de 1955 en Chicago, Illinois, Estados Unidos. Estudió teatro, bajo las órdenes del también actor John Houseman, en la Universidad del Sur de California.
En 1978, fue seleccionado como un bailarin extra en la adaptación cinematográfica del musical Vaselina, protagonizada por John Travolta y Olivia Newton-John. Después de este pequeño rol en el musical, Tennant abandona la actuación y la danza y comienza a escribir y producir su primer proyecto, la película para televisión Moving Target (1988), protagonizada por el actor Jason Bateman.
Hace su debut como director para televisión en 1989 para la serie de comedia-drama de ABC Los años maravillosos, a lo que siguieron más proyectos televisivos, tales como: Desperate Choices: To Save My Child (1992), What She Doesn't Know (1992), The Amy Fisher Story (1993) y varios episodios de las series The Adventures of Brisco County, Jr. y Sliders.
Hizo su debut como director de cine en 1995 con la comedia familiar It Takes Two, protagonizada por Kirstie Alley, Steve Guttenberg y las gemelas Olsen. Le siguió la comedia romántica Un impulsivo y loco amor, estelarizada por Matthew Perry y Salma Hayek. Dirigió y escribió la película romántica con Drew Barrymore, Por siempre Cenicienta (1998).
Dirigió la película biográfica Anna y el rey (1999), basándose libremente en la novela de 1944 Anna y el rey de Siam, que dan un recuento ficticio de los diarios de Anna Leonowens protagonizada por Jodie Foster y Chow Yun-Fat. A este proyecto le siguió la dirección de la comedia romántica Nunca me olvides (2002), protagonizada por Reese Witherspoon.
En 2005 funge como director de la película de comedia Hitch: especialista en seducción, protagonizada por Will Smith y Eva Mendes.