En teatro, Diego Gentile comenzó en 1995 con la puesta en escena “David, el Rey”, y continuó con innumerables obras de teatro hasta se consagró con la actuación en la obra de teatro “Toc Toc” (2011) durante seis años. En televisión cuenta también con una larga trayectoria desde el año 1996 con Poliladron, Son cosas de novela y no paró de participar en diversas emisiones, novelas y series, las más recientes fueron Sres Papis (2014), Conflictos modernos (2015), Loco por vos (2016), Campanas en la noche (2019), entre otras. En cine participó en más de una docena de películas desde Las cosas del querer en 1995. Recientemente se encuentran sus actuaciones en Relatos Salvajes (2014) en su memorable papel de novio, en Nafta Súper (2016) y Joel (2018), y se destaca en su interpretación magistral de Guillermo Patricio Kelly en la película del director Martín Desalvo intitulada Unidad XV (2018). En 2019 co-protagoniza con Rafael Spregelburd Los adoptantes.