Bailee Madison comenzó su carrera cuando tenía dos semanas de edad, apareciendo en un comercial de Office Depot. Posteriormente, apareció en varios comerciales nacionales para compañías importantes como Disney, SeaWorld y Cadillac. Hizo su debut en la pantalla grande en 2006 y al año siguiente tuvo un papel importante en la película de drama de fantasía de Disney El mundo mágico de Terabithia (2007), interpretando a May Belle Aarons, la hermana menor del personaje principal interpretado por Josh Hutcherson. Madison recibió más reconocimiento por sus papeles principales en películas como Entre hermanos (2009), No temas a la oscuridad (2010), Una esposa de mentira (2011), S.0.S.: Familia en apuros (2012) y Los extraños: cacería nocturna (2018). En televisión, apareció en Los hechiceros de Waverly Place (2011), Once Upon a Time (2012-16), Trophy Wife (2013-14) y The Fosters (2014–16). De 2015 a 2019, Madison interpretó a Grace Russell en la serie de comedia y drama de Hallmark Channel Good Witch. En 2021 protagoniza junto a Kevin Quinn el musical de Netflix El campamento de mi vida.
