Harry Sinclair cofundó The Front Lawn (con Don McGlashan), un dúo musical de comedia multimedia. Sinclair y The Front Lawn realizaron una gira internacional con una serie de shows en vivo, completaron dos álbumes de música e hicieron varios cortometrajes. Después de la disolución de The Front Lawn en 1990, Sinclair dirigió cortometrajes, así como su primer largometraje Topless Women Talk About Their Lives (1997), protagonizado por Danielle Cormack y Joel Tobeck, que ganó nueve premios en los New Zealand Film Awards, incluidos Mejor Director y Mejor Película. Su segundo largometraje, The Price of Milk (2000), protagonizado por Danielle Cormack y Karl Urban, fue su única película estrenada en Estados Unidos y ganó el Gran Premio en el Festival Internacional de Cine Fantástico de Puchon (2001) y el Gran Premio en el Festival Internacional de Cine Fantástico de Tokio (2001). Los siguientes años, Sinclair continuó como realizador y como actor, destacando como Isildur en las primeras escenas de El señor de los anillos: La comunidad del anillo (2001) de Peter Jackson.