Rich Sommer asistió al Concordia College en Moorhead, Minnesota, donde se especializó en teatro y cantó. En 2004, recibió su Maestría en Bellas Artes en actuación de la Universidad Case Western Reserve en Cleveland, Ohio. Al comienzos de su carrera interpretó el que, hasta el día de hoy, se considera su papel cinematográfico más notable como Doug, el amigo de Anne Hathaway, en la película de 2006 El diablo viste a la moda. También apareció en comerciales de empresas como Bud Light, Dairy Queen, Nextel y Sprint antes de que fuera elegido para interpretar un papel regular en la serie dramática de época Mad Men (2007-2015) de AMC como Harry Crane. Recientemente apareció en la película de terror y misterio Summer of 84 (2018), interpretó al detective Dean Riley en la serie de televisión de drama criminal de The CW In the Dark( 2019) y formó parte del elenco principal en Blackberry (2023) y Juego limpio (2023).
