Alex Winter comenzó su carrera como actor infantil, pasando varios años en los escenarios de Broadway. Después de completar la escuela de cine de la Universidad de Nueva York, tuvo papeles protagónicos en varios largometrajes, incluidos los grandes éxitos de comedia y aventura La magnífica aventura de Bill y Ted (1989) y su secuela El alucinante viaje de Bill y Ted (1991), y la cinta de vampiros Los muchachos perdidos (1987). En los años 90, Winter comenzó una carrera dirigiendo comerciales y videos musicales, lo que lo llevó a dirigir su primer largometraje en 1993, la comedia de ciencia ficción Freaked, lo cual hizo a lado de Tom Stern. 2013 vio el lanzamiento de su documental Downloaded, un largometraje documental que se estrenó en SXSW y obtuvo la aclamación crítica mundial en proyecciones teatrales y de festivales. Programada para el 2020, Winter regresa como Bill en Bill & Ted Face the Music, actualmente en post producción.