Hijo de padre italiano y madre alemana, Leonardo DiCaprio comienza sus clases de interpretación desde la escuela primaria. Hace su primera audición en 1988, y empieza su carrera haciendo anuncios publicitarios. Pronto consigue pequeños papeles para series de televisión como La nueva Lassie y Santa Bárbara, antes de darse a conocer en Los problemas crecen, en 1991. Sin embargo, su mayor interés es el cine, y después de su primer filme de terror, Critters 3, Leonardo DiCaprio es elegido entre cuatrocientos candidatos para interpretar al hijo maltratado de Robert De Niro en Vida de este chico (1993).

Más tarde, sorprende con su interpretación en ¿A quién ama Gilbert Grape?, en la que comparte protagonismo con Johnny Depp. Su actuación le valió la nominación al Oscar y al Globo de Oro al Mejor Actor de Reparto en 1994. Cómodo en cualquier registro, en 1995 aparece en el western Rápida y mortal; en Eclipse total (Dolores Claiborne), una evocación de la vida de Arthur Rimbaud, y en Diario de un rebelde, en la que da vida a un drogadicto. Elige sus películas guiándose más por los aspectos artísticos que económicos. Leonardo DiCaprio, encasillado en roles secundarios, se convierte en una estrella en 1996 tras protagonizar Romeo + Julieta, una adaptación contemporánea de la obra de William Shakespeare, dirigida por el australiano Baz Luhrmann. La película se convierte en un éxito internacional.

Pero su mejor actuación está por llegar: en 1997, protagoniza Titanic, de James Cameron, la cual recauda, tan sólo en Estados Unidos, más de 600 millones de dólares. Amante de Claire Danes y después de Kate Winslet, en la gran pantalla, su figura de héroe romántico provoca una auténtica “DiCaprio manía”. Su aparición en Celebrity, de Woody Allen, y en El hombre de la máscara de hierro, se benefician del fenómeno Titanic. De 2,5 millones de dólares, su caché pasa a 20 millones de dólares en la cinta La playa (2000), del director británico Danny Boyle. Los grandes realizadores del cine le ofrecen papeles más maduros, un estafador y experto en cambiar de identidad en Atrápame si puedes (2003), de Steven Spielberg; y colabora en cuatro ocasiones con Martin Scorsese, en Gangs of New York (2003), El aviador (2004), Infiltrados (2006) y Shutter Island (2010). Aventurero en Diamante de sangre (2006) y espía en Red de mentiras (2008), de Ridley Scott, no olvida su interés ecológico, y produce y narra el documental The 11th Hour (2007). En 2009, más de diez años después de Titanic, vuelve a formar pareja cinematográfica con Kate Winslet, en Revolutionary Road, de Sam Mendes. Un año después, otro gran realizador, Christopher Nolan, le ofrece el papel de James Cobb, un experto en extraer sueños, en Origen. En el 2015 Leonardo DiCaprio protagonizó El renacido, de Alejandro González Iñárritu, papel que le valió por primera vez el Oscar a Mejor actor luego de pasar varios años siendo nominado pero perdiendo ante alguien más. En el 2020 volvió a ser nominado en dicha terna, esta vez por su trabajo en la película de Quentin Tarantino, Había una vez en Hollywood...(2019).