Después de graduarse, Paul Kaye diseñó posters de teatro para King's Head, Bush Theatre y Gate Theatre en Notting Hill. Después hizo su transición a la televisión donde surgió el entrevistador famoso Dennis Pennis, creado por Kaye y Anthony Hines, y que se convirtió en uno de los personajes más conocidos de Kaye, luego de haber pasado breves periodos presentando dos episodios en el programa de música Transmission alrededor de 1990. El personaje apareció posteriormente en 1995 en The Sunday Show de la BBC2. Después un video de ese mismo año, Anyone For Pennis, aseguró el éxito del polémico comediante, y entonces Kaye obtuvo un presupuesto lo suficientemente grande como para viajar a Cannes, Hollywood y Venecia para grabar imágenes de su programa Very Important Pennis, lanzado en 1996. Tras jubilar a este personaje, Paul Kaye participó en varias películas, series y puestas en escena. Destaca su interpretación como Thoros de Myr en la tercera temporada de la serie de HBO Game of Thrones, el cual repitió en la sexta y séptima temporada. En el 2020 protagoniza la serie original de netflix, No hables con extraños.