Robert Lawrence Leonard nació el 28 de febrero de 1969 en Westwood, Nueva Jersey, EE. UU. Asistió a la Universidad de Fordham y luego a la Escuela de Estudios Generales de la Universidad de Columbia.

Debido a que comparte su nombre de nacimiento con otro actor, Leonard usa el nombre de su hermano Sean para su membresía del Screen Actors Guild.

Leonard fue tres veces nominado al Premio Tony (1993, 2001 y 2003), ganando en 2001 (Mejor Actor - Juego destacado) por su papel como A. E. Housman en The Invention of Love, de Tom Stoppard.

Asimismo, ha aparecido en producciones musicales de Broadway, en 2001 como el intérprete principal en un exitoso resurgimiento de The Music Man. El 8 de febrero de 2011, se anunció que Leonard coprotagonizaría como Paul Verrall en Born Yesterday a partir de marzo en Broadway.

Desde 2004 interpretó al Dr. James Wilson, jefe del departamento de oncología, en la serie de FOX Dr. House, hasta que la serie finalizó en 2012.

En 2016, Leonard interpretó al Rey Arturo en la adaptación de David Lee del musical Camelot en Westport Country Playhouse en Westport, Connecticut. También aparece en la puesta en escena de Broadway de Sunday in the Park, que se realizó en 2017.

Leonard fundó la compañía de teatro Malaparte, junto con James Waterston, Steve Zahn, Frank Whaley y su gran amigo y co-estrella de la cinta La sociedad de los poetas muertos (1989), Ethan Hawke. Está casado con Gabriella Salick desde 2008. Tienen dos hijas: Eleanor (nacida en 2009) y Claudia (nacida en 2012).